Due anni prima della sua introduzione sul mercato, avvenuta poi nel 1998, allora certo meno prolifico delle city car, il primo modello di Smart, quella oggi ribattezzata Smart ForTwo, ottenne a Maastricht il Premio Europeo di Design. A colpire già a quel tempo la giuria fu naturalmente l'aspetto esteriore della vettura, che già all'epoca era assolutamente progressivo ed innovativo e che ancora oggi resta un fattore caratteristico, benché variamente attualizzato, dell'intera gamma Smart. Rispetto alla prima serie il modello attuale, entrato sul mercato nel 2007, è cresciuto un po' in lunghezza (270 centimetri) e ha guadagnato spazio sia per i passeggeri sia per i bagagli. L'abitacolo della Smart ForTwo ha poi un aspetto meno estroso rispetto a quello originale mentre i sedili restano ampi e ben profilati. Al top della gamma c'è la potente 1.0 Brabus da 102 CV (l'unica equipaggiata con gli airbag laterali e per la testa) che, come la Passion, ha pure il cambio robotizzato a 5 marce con funzionamento automatico Softouch. Il motore 1000 a tre cilindri a benzina (che è pure Euro 5, come quello a gasolio) è disponibile anche con livelli di potenza più bassi: 84, 71 o 61 CV. Non è mai venuta meno però la proverbiale agilità della Smart ForTwo: la city car è infatti bene appoggiata su solide sospensioni, cambia direzione in un baleno ed è sempre molto divertente da guidare.
